不但有文坛老果果登门拜访，且所交结的皇甫子循诸人，都比他年纪大出好一截，均是当时文坛中坚。在《百一诗自序》中，他说：“张子少多长者之游，大父行者半，丈人行者半，垂髫齐年者屈指无几。”从小他就和祖辈、父辈年纪的士人交游，同龄人却寥寥无几，这是早熟智者的习惯，觉得同龄人太NAIVE，于是喜欢跟更成熟的长者交游。这使张献翼的智力、才力与名声获得更快成长，同时也可能使他沉溺在一种被娇惯的氛围中——长者对早慧少年，总会多些称许、宽容和放纵。

张献翼少年得志，大却未必了了。屡次科举失败后，他灰头土脸回到老家，自此不求功名，后来偶尔上书朝廷，想建点议，也没人甩。赵翼《陔余丛考》记：“张幼于亦有《会试移期议》一篇，谓国初定鼎金陵，在南北之中，故定期二月会试。后都北京，远三千里，宜移在三月。然终明之世，未尝改移也”。张献翼的建议其实有一定道理，只是对“今上”而言，他只是个小角色，他的意见，并不比蝼蚁的叫声更响亮。

少年得享令名与中年郁不得遇的落差，让张献翼鬼冒火。他在给昆山王令启的一封信里说：将我看成国士的人，多半就是国士，将我看成众人的人，多半就是众人，“每以自嫌，亦以自慰”。这话透出骄傲，也透出反叛，更透出凄凉。于是他“碌碌不能辟世，聊复玩世”。（《答陆工部淮上书问》）

仅仅没有功名，不受朝廷重视，也还罢了，经济上捉襟见肘更让人鬼冒火。而对明代拿不了官方薪水的士人而言，如果不是老爷子传下良田千顷，或者“降格”去经商做陶朱公，那么迟早要面临经济问题。

袁宏道曾写诗送给张献翼，说他“家贫因任侠，誉起为颠狂”。这话有两个意思：一是你现在穷，因为你爱宴大宾；二是你现在有点小名儿，因为你疯扯扯。

从侧面我们还能找出一些张献翼经济不景气的证据。冯梦龙《智囊全集》记：“长洲谢生嗜酒，尝游张幼于先生之门。幼于喜宴会，而家贫不能醉客”。多寒碜，又喜欢请客，又没经济实力，真是四一先生的作风啊。而前引《万历野获编》：“慕新安人之富而妒之，命所狎群小呼为太朝奉”，则说明张献翼对自己经济状况的不爽和自嘲。

如果张献翼真的穷到如被政府洗劫，那么他也不可能任诞，早他妈饿死了，还穿什么大红衣裳，嫖什么妓啊？偏偏他似穷非穷，前面说过，张献翼家养舞童班子，若真穷困潦倒，肯定养不起。因此张献翼的经济状况，处于比上不足，比下有余的小康阶层。而这个阶层的文人，恰好有精力来坚持搞些荒唐事儿。否则就只能像曹雪芹一样喝着情人送来的米粥，在破屋子里老老实实地写自己的小说。

除开物质上的逼仄，更有精神上的攀比及颓败。

《列朝诗集小传》说张献翼“晚年与王百谷争名，不能胜，颓然自放”。

王穉登，字伯谷、百谷，与张献翼同居苏州。钱谦益对王氏评价不俗，“吴门自文待诏殁后，风雅之道，未有所归，伯谷振华启秀，嘘枯吹生，擅词翰之席者三十余年”。

同在苏州，地方文坛的老大王百谷当了，张献翼只能当老二，甚至老二都当不上，作为当年文征明“钦点”的接班人，多么痛苦！实际上，早岁被文征明“钦点”的事，影响了张献翼一生。在死前三日，他“遗书文文起（震孟），以遗文为嘱。”这个文震孟，不是张献翼的亲戚，也不算其至交，只不过是文征明的曾孙。张献翼的“托孤”（所撰文章就是他自己的孤儿），透出了浓浓的“接班人”未能“接班”的惆怅。

名声上跟王百谷拼不过，张献翼在私生活上也要拼一拼。王百谷搞名妓马湘兰，张献翼也要搞名妓赵采姬——他在一个中秋写了“试从天上看河汉，今夜应无织女星”的诗送赵小姐，让其名冠北里。

爱较劲！张献翼到老都不改这个脾气。他的忘年交袁宏道最后也受不了，在一封对张献翼嬉笑怒骂的尺牍后，两人再不来往。这封《与张幼于》也成为文学史上的名作，在今天，张献翼之所以偶尔还会被人提起，多是因为这封尺牍。